طباعة الدرس

تفاعلات الأكسدة

أولاً: أكسدة الكحولات

تعتمد أكسدة الكحول على نوعه:

الكحول الأولي:

أكسدة الكحول الأولي باستخدام عامل مؤكسد ضعيف مثل محلول كلوروكرومات البريدينيوم (PCC) يعطي الألدهيد المقابل، ويمكن الاستمرار في الأكسدة باستخدام (K₂Cr₂O₇) في وسط حمضي يُنتِج الحمض الكربوكسيلي المقابل.

أكسدة الكحول الأولي باستخدام عامل مؤكسد قوي مثل دايكرومات البوتاسيوم (K₂Cr₂O₇) في وسط حمضي يُنتِج الحمض الكربوكسيلي المقابل.

مثال:

الكحول الثانوي:

أكسدة الكحول الثانوي باستخدام عامل قوي مثل دايكرومات البوتاسيوم (K₂Cr₂O₇) في وسط، أو مؤكسد ضعيف مثل محلول كلوروكرومات البريدينيوم (PCC) فينتج الكيتون المقابل.

 

مثال:

الكحول الثالثي:

الكحولات الثالثية لا تتأكسد لعدم احتواء ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل على ذرة هيدروجين.

 

سؤال 1 :

أكمل المعادلات الكيميائية الآتية:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH $\stackrel{\mathrm{PCC}/{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{Cl}}_2}{\to }$ 

CH₃CHOHCH₃  $\stackrel{{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7/{\mathrm{H}}^{+}}{\to }$

CH₃(CH₂)₄CH₂OH  $\stackrel{{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7/{\mathrm{H}}^{+}}{\to }$

سؤال 2 :

مركب عضوي A صيغته الجزيئية C₄H₁₀O ؛ على شكل سلسلة مستمرة، عند أكسدته باستخدام  K₂Cr₂O₇/H⁺ ، نتج المركب B ؛ صيغته الجزيئية C₄H₈O₂ ، حيث يتفاعل مع كربونات الصوديوم Na₂CO₃  وينتج عن تفاعله غاز CO₂ . أكتب الصيغ البنائية للمركبين A و B .

 

ثانياً: التأكسد في الألديهايدات

تمتاز الألديهايدات بسهولة تأكسدها مقارنة بالكيتونات، وتنتج عند تأكسدها حموضاً كربوكسيلية.

وتتأكسد الألديهايدات بوجود عامل مؤكسد قوي مثل دايكرومات البوتاسيوم (K₂Cr₂O₇) في وسط حمضي، لتعطي الحمض الكربوكسيلي المقابل.

تستخدم تفاعلات التأكسد للتميز بين الألديهايدات والكيتونات أو أي مركب عضوي، ويستخدم للكشف عن الألديهايدات محلول تولينز أو محلول فهلنج، وهما عاملان مؤكسدان ضعيفان.

 

محلول تولينز: محلول عديم اللون، ويعطي عند تسخينه في وسط قاعدي مع الألديهايد راسباً من الفضة اللامعة على جدار الأنبوب على هيئة مرآة فضية.

وفي هذا التفاعل يتأكسد الألديهايد، وتختزل أيونات الفضة Ag⁺

محلول فهلنج: محلول يعطي عند تسخينه في وسط قاعدي مع الألديهايد راسباً بنياً محمراً من أكسيد النحاس (I) Cu₂O .

وفي هذا التفاعل يتأكسد الألديهايد، وتختزل أيونات النحاس Cu²⁺ إلى Cu⁺

 

سؤال 3 :

1- أكتب معادلة تأكسد البيوتانال CH₃CH₂CH₂CHO باستخدام محلول دايكرومات البوتاسيوم الحمضي K₂Cr₂O₇/H⁺ .

2- أصف كيف أميز مخبرياً بين البروبانال CH₃CH₂CHO والبروبانونCH₃COCH₃  وأكتب معادلات كيميائية توضح ذلك.

3- ما الصيغة البنائية للمركب الذي صيغته C₃H₆O، ولا يتفاعل مع محلول تولينز؟

 

سؤال 4 :

مركب عضوي A الذي صيغته الجزيئية C₄H₁₀O، عند أكسدته باستخدام PCC نتج المركب العضوي B الذي صيغته الجزيئية C₄H₈O، والذي لا يتفاعل مع محلول فهلنج، ما الصيغة البنائية لكل من A و B ؟